Winston Churchill, o conceituado primeiro-ministro britânico da Segunda Guerra Mundial, passou 12 dias de férias na Madeira em 1950 e deixou marcas profundas no turismo da região.

O Reid's Palace Hotel endereçou o convite no verão de 1949, para assinalar a sua reabertura após a Segunda Guerra Mundial, e Winston Churchill chegou à ilha em 1 de janeiro de 1950, a bordo do navio Durban Castle. Ele estava acompanhado da esposa, da filha mais velha, de duas secretárias, de um atendente pessoal, de um guarda-costas e também do coronel Frederick Deakin, que o ajudou a escrever as memórias.

No dia 8 de janeiro de 1950 visitou Câmara de Lobos, sete quilómetros a oeste do Funchal. Num canto, à entrada da aldeia, montou o cavalete e a tela, sentou-se e pintou a baía e o ilhéu. O fotógrafo Raul Perestrelo eternizou o momento e, atualmente, o local chama-se Miradouro Winston Churchill.

Este ilustre visitante permaneceria na Madeira até 16 de janeiro de 1950, mas alterou o seu regresso para dia 12, devido à antecipação das eleições gerais em Inglaterra para fevereiro desse ano. Ele saiu da ilha a bordo de um hidroavião da companhia inglesa Aquila Airways, mas sua esposa e filha retornaram na data originalmente prevista.